林黛玉進賈府時，作者有在林黛玉和賈寶玉初見時描寫賈寶玉，說他是古今無能第一，天下不肖無雙，這一句說得極準。

賈寶玉一生看淡名與利，只講究今宵有酒今宵醉，他極力活成自我，卻難掩自己人生的三處敗筆。

寶玉挨打的原因

第一處敗筆：不求上進

賈寶玉是一個不求上進的典型，在和秦鐘上學的時候，還曾大鬧學堂。后來，趁著賈政外放，每天只知道女孩堆里廝混，也不讀書，賈政回來的時候又裝病逃過檢查。

賈寶玉不喜仕途，猶愛嘲笑那些讀書上進的人，還給他們起外號。薛寶釵之前勸說賈寶玉讀書，賈寶玉跺了一下腳就出去了，故意給薛寶釵難堪；史湘云勸賈寶玉讀書，賈寶玉直言讓她出去，別侮辱了她的仕途經濟學問。

第二處敗筆：流連戲子

賈寶玉在馮紫英的酒席上認識了仰慕已久的琪官，隨即就表贈私物，絲毫不注意自己大家公子出身，而這一舉動又給賈府帶來了隱患。

琪官是忠順王爺喜歡的戲子，忠順王爺和賈府是死對頭，而賈寶玉和琪官結交之際，恰逢琪官要擺脫忠順王。這使得一向對賈府不滿的忠順王更是不留情面直接上門索問琪官下落了。

除了琪官，賈寶玉還喜歡和串戲的柳湘蓮來往。

而在怡紅院里面呢，芳官之前是唱戲的，較別的丫鬟更是不同，著實讓賈寶玉高看三分，賈寶玉高興的時候也會讓她唱兩首，而他的青睞也是芳官落難的直接原因。

第三處敗筆：絲毫不忌諱男女有別

賈寶玉周歲的時候就抓著胭脂水粉把玩，于是一直讓賈政頭疼。長大后的賈寶玉更是不加收斂，經常幫姑娘們調脂弄粉的，不僅襲人勸他不聽，就連林黛玉都告訴他不要這樣做，以免賈政生氣，他也依舊置若罔聞。

賈寶玉喜歡在姑娘堆里混，遇到林黛玉、晴雯這種比較自重的女孩還好，遇到那種舉止輕浮的丫鬟們，不僅帶累了自己的名聲也帶累了丫鬟們的名聲。

金釧兒曾直接在人前問他要不要吃她嘴上的胭脂，更在王夫人睡覺的時候公然接受賈寶玉的調情，最終把小命都搭進去了。即使如此，賈寶玉依舊本性不改。

在今天看來，賈寶玉好清純不做作，但是放在那個社會，賈寶玉確實是一個十足的紈绔子弟，富貴不知樂業，辜負大好韶光。

賈寶玉曾經被賈政暴打，可是一點不冤枉，他被打的原因有三個，每一個都和他人生的敗筆相呼應。

第一個是原因是在接見賈雨村的時候，葳葳蕤蕤，毫無談吐，不僅讓賈政臉上無光，更是辜負了賈政的厚望。

第二個原因是忠順王府的長吏因為琪官的事，登門造訪，讓政治嗅覺敏銳的賈政頓時察覺了危險，而在長吏說清楚原因后，賈政一面懼怕忠順王爺的政治報復，一面對賈寶玉的行為怒火中燒，在送別長吏的時候就想教訓他了。

第三個原因是滿腔怒火的賈政再賈環的唆使下知道了賈寶玉和金釧兒的事，更覺錯愕，因為金釧兒是王夫人的丫鬟，賈寶玉如此待她，在道德上屬于不倫之舉。

在今天看來無比灑脫、真實的賈寶玉，在那個社會也是灑脫、真實的，但是就是太真實，只能被世俗不容，賈政打他也是情理之中吧。